Castel del Piano, uno dei bellissimi borghi del Monte Amiata, dona ai visitatori ogni anno un bellissimo spettacolo che ha origine nella tradizione di rendere omaggio alla Madonna Santissima delle Grazie con l'antica sfida dei cavalli.
Secondo la leggenda, nel 1430 in una delle guerre tra Siena e gli Aldobrandeschi, quattro soldati di Castel del Piano furono salvati grazie all'intercessione della Vergine Maria: l'icona della Madonna di fronte alla quale si erano raccolti in preghiera li avvertì dell'attacco nemico da parte degli Aldobrandeschi. I soldati fuggirono portando con loro la tavola sacra e, tornati a Castel del Piano, la sistemarono nella piccola cappella fuori delle mura, davanti alla Porta Pianese. Il Palio in memoria di questo avvenimento fu corso per la prima volta nel 1771, in occasione dell'incoronamento della Santissima Madonna delle Grazie ad opera del Granduca di Toscana Leopoldo di Lorena.
Attualmente il Palio si svolge ogni anno il giorno 8 settembre, preceduto dal corteo storico al quale prendono parte gli abitanti del paese in vesti storiche rappresentanti personaggi della tradizione. Anche le Contrade che si sfidano hanno simbologie precise: il Poggio che rappresenta la nobiltà locale e senese; le Storte e il Borgo per il ceto medio, gli antichi imprenditori e piccoli proprietari; il Monumento gli antichi mestieri del coltivatore, tessitore e mercante di lino.
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